快意恩仇的江湖生活，才是他那个年纪向往的东西。
而在上海滩，杜月笙的生活恰恰是能够吸引戴笠的原因。两个穷困潦倒的年轻人，过着今朝有酒今朝醉的生活，惬意中畅想未来发达后的奢华生活。
不过戴笠从杭州放弃学业来上海滩闯荡，主要的原因并非是师范学校的枯燥生活让他无法忍受，更多的是他结婚了。十五岁就结婚，确实早了一些。但这岁数并不算是太小，毕竟老蒋十四岁就结婚了。这个年纪的少年，还是贪玩的性子，对着看不到摸不着的理想，有着一种偏执的渴望。很难想象，戴家的老夫人，溺爱的看着比自己都高的儿子，谆谆教导道：“春风啊！你以后不要想着贪玩，戴家人丁孤单，就你一根独苗。结婚之后就是大人了，你要想着为戴家开枝散叶……”
对于一个十五六岁的少年，很难想象这样的话会造成多大的心里阴影面积？
差不多年纪，有点学识的少年郎，都会选择逃跑。
老蒋就是一个很好的例子，这家伙自己结婚的时候还抢迎亲队伍的鞭炮放，一度成为溪口镇的笑柄。
戴笠也受不住戴母的殷切目光，不寒而栗地想到他十七八岁的时候，身边就儿女成群，整天在学校里做恶梦，无心学业，眼神无光，印堂发黑，还不如一走了之。
不过戴笠的出身毕竟不同，虽然年纪不大，但也算是步入了知识分子的行列。他对于理想的追求，要比杜月笙这样的连吃饭都成问题的穷苦人家的苦孩子要高的多。没多久，他就表现出对江湖的厌倦，反而对政治，革命这些东西热衷起来，加上来上海滩避难的政客实在大多，比如‘国党’一旦事败，几乎是举党搬到法租界。
加上杜月笙当时的身份也够寒碜，根本就没有招揽戴笠的可能。他当时不过是水果码头的学徒，难道还要一个小跟班不成？
加上当年‘国党’东躲西藏的，几乎没有戴笠可以效劳的地方，两年之后，戴笠就回到了杭州，在警察局找一份差事。